La temporada 2014-15 comenzó con una decepción para el Napoli de Benítez, que no pudo acceder a la fase de grupos de la Liga de Campeones al perder la eliminatoria frente al Athletic Club, por lo que el club italiano se convirtió automáticamente en participante de la fase de grupos de la Europa League. 4 al Milan en San Siro por 1-2, campo en el que Napoli no ganaba desde hacía 27 años.